Den äldsta benämningen på Tomelilla är ”Tommarp lille”, dvs. lilla Tommarp. Stora Tommarp var som bekant staden Tumathorp eller Tommarp, ca 17 km öster om Tomelilla och 8 km väster om Simrishamn. Det äldsta skriftliga namnbelägget för Tomelilla är från 1437 då byn just kallas för ”Tommarp lille”.
Den äldsta kartan (Geometrisk Concept Charta) över Tomelilla (Thommelille) är från 1727. Byn bestod då av 8 gårdsnummer, fördelade på 7 hemman. Byn var endast ca 250 x 180 meter stor, och får anses som en ganska liten by, med en relativt liten bytomt (fornlämning RAÄ Tryde 79:1).
Inom den gamla bytomten finns idag en skola, ett ålderdomshem samt en byagård. Denna är den sista kvarvarande gården av de åtta som fanns i början av 1700-talet.